Für die Gründung der Waldorfschule wurde ein Standort gesucht, der für möglichst viele Menschen verkehrsgünstig erreichbar sein sollte. Aufgrund der Lage im geographischen Zentrum des Landkreises überzeugte Lensahn. Zudem sprach die Infrastruktur für den kleinen Ort: Das Straßennetz und die Wege der öffentliche Verkehrsmittel zwischen Neustadt, Olenburg und Eutin führten alle durch Lensahn.
 
Wie alles begann: Anfang der 90er Jahre fing Am Mühlenteich in den Räumen der ehemaligen Näherei Bahlrühs das Unterrichten einer ersten und einer zweiten Klasse mit drei Lehrern an. Seitdem hat sich die Schule ständig entwickelt und ist gewachsen. Bis 1995 gehörten die Klassen zur Lübecker Waldorf-Einrichtung. Drei Jahre später startete der Bau auf dem heutigen Gelände an der Lütjenburger Straße am Lensahner Ortsausgang. Der Einzug aller Klassen folgte 2002. Im Lauf der Jahre entstand dort ein Schuldorf mit Raum für 13 Schulklassen, einer Turnhalle, einer Werkstatt, einem Fachhaus, einem Atelier, einer Studiobühne, einem Hort und einer Mensa.
 
Im Foyer der Schule erinnert eine Ausstellung mit Bildern und Dokumenten an die Schulgeschichte.
 
Geschichte im Detail
 
1983: Gründung des Vereins zur Förderung der Pädagogik Rudolf Steiners e.V. durch eine Elterninitiative
März 1988: Freizeitschulen in Oldenburg und Eutin
Oktober 1991: Mitgliederversammlung beschließt die Gründung der Ostholsteinischen Waldorfschule zum Schuljahr 1992/93
Januar 1992: Roswitha Aitcheson, Waltraut Weber und Hans-Jürgen Schumacher bilden das Gründungskollegium
Februar 1992: Die Landeskonferenz der Schleswig-Holsteinischen Waldorfschulen billigt den Schulbeginn zum Schuljahr 1992/93 in Form ausgelagerter Klassen der Freien Waldorfschule Lübeck.
März 1992: Die Delegiertenversammlung des Bundes der Freien Waldorfschulen stimmt dem Vorhaben in der von der Landeskonferenz beschlossenen Variante zu.
April 1992: Der Schulgründungsverein mietet das vorläufige Schulgelände in der Straße Am Mühlenbach 5 in Lensahn und baut die Räumlichkeiten komplett um.
August 1992: Einweihung des Schulhauses.
September 1992: Einschulung der 1. und 2. Klasse.
März 1994: Aufnahme als Lübecker Zweigschule in den Bund der Freien Waldorfschulen
Juli 1995: Die Waldorfschule in Ostholstein erlangt die vollständige Selbstständigkeit.
April 1997: Bauliche Erweiterung des Schulhauses um drei Klassenräume
April 1998: Kauf eines von der Gemeinde Lensahn angebotenen 3,7 Hektar großen Grundstückes an der Lütjenburger Straße.
Februar 2000: Erster Spatenstich auf dem Neubaugelände
Oktober 2000: Einweihung des ersten Bauabschnittes
August 2002: Eröffnung des zweiten Bauabschnittes und Umzug aller Klassen auf das neue Schulgelände
September 2002: Einweihung des zweiten Bauabschnitts.
Dezember 2002: Offizielle Bestätigung als UNESCO-Projekt-Schule
August 2005: Mit Beginn des Schuljahres ist die Waldorfschule eine „Offene Ganztagsschule”
September 2005: Dritter Bauabschnitt
September 2015: Richtfest Neubau für Eurythmie, Musik und Theater (red/inu)